Сразу уточним такой момент: 
если вы нажмете "Выйти", то ваш статус сохранится как "вышедший" и при следующем открытии страницы пароль потребуется вводить заново.

Подробнее о функции «Запомнить меня»

Она работает так:

В случае, если вы закрыли браузер, а спустя время открыли вновь - вводить пароль не понадобится. Также, если вы разорвали соединение с интернетом (оставаясь на момент разрыва связи авторизованным на сайте), закрыли браузер, а потом спустя время вновь вышли в интернет, и откроете страницу с сайтом  -  вы окажетесь уже авторизированным.
 

Теперь о возможных затруднениях и способах их решения:

1) В некоторых браузерах может потребоваться нажать 1-3 раза кнопку «обновить», лишь тогда браузер «вспомнит» что вы уже авторизованы на сайте (связано с особенностями работы некоторых браузеров)
 

2) Проверено в Опере 9.63: 

"Запомнились", закрыли Оперу, отключились от интернета. Спустя несколько минут заходим вновь: сначала показывается страница, как будто бы посетитель не вошел на сайт.

После двоекратного нажатия кпопки "Обновить" (или F5)  - браузер одумывается и «вспоминает» что вы уже авторизированы, все встает на свои места.